находился на горе Глядень (Гледен), на правом берегу р. Сухоны, в 3 км от г. Вел. Устюг Вологодской губ. Ранняя история Г. м. мало изучена. В Летописце 1765-1767 гг. свящ. устюжского Успенского собора Л. Вологодина сказано, что мон-рь возник в «древния времена... а в которыя лета построися, о том подлинного летописания обрести не возмогохом» (ПСРЛ. Т. 37. С. 128). По преданию, не подтвержденному источниками, Г. м. существовал в XIII в., в нем принял постриг прп. Киприан Устюжский.
Впервые Г. м. упоминается под 1492 г. в 1-й редакции Устюжского летописца 1681 г.: «Троицкай же Гледенский монастырь, скажут, архангелские помогали строить: хлебом ссужали и людей работных посылали церковной лес ронить и возить» (Там же. С. 107). Вероятно, в строительстве Г. м. принимали участие насельники великоустюжского во имя арх. Михаила муж. мон-ря. В XVI в. Г. м. был небольшим и малобратным. Грамотой архиеп. Великоустюжского Александра от 25 дек. 1692 г. в Г. м. было введено архимандритское правление. 1 июня 1697 г. патриарх Адриан благословил архимандритам Г. м. «быть с шапкой среброкованною» (АЮБДР. Т. 1. С. 145-152). С 1764 г. Г. м. управляли игумены. К 1725 г. в Г. м. проживали 24 монаха, 176 священников и диаконов и отставной солдат. Грамотой от 18 сент. 1689 г. архиеп. Великоустюжский Александр пожаловал Г. м. пришедшую в запустение Теплогорскую пуст. на р. Юга в Устюжском у. «со всеми надлежащими к ней угодьи и братиею и вкладчики» (АЮБДР. Т. 1. С. 88-89). В 1700 г. Г. м. принадлежал 181 крестьянский двор, в 1725 г.- 60 деревень, в к-рых проживало 1010 чел., в 1744 г.- 994 чел. Г. м. владел свыше 1 тыс. голов скота, 187 лошадьми, лавкой и двором «для приема братии» в Вел. Устюге, 8 мельницами.
Со 2-й пол. ХVII в. в Г. м. велось каменное строительство. В 1659 г. по благословенной грамоте митр. Ростовского и Ярославского Ионы (Сысоевича) был заложен каменный собор во имя Св. Троицы. Строительство велось на средства устюжских купцов Грудцыных, а также матери купцов Босых старицы Улиты, завещавшей в 1658 г. 1500 р. Собор был освящен 14 сент. 1707 г. архиеп. Великоустюжским и Тотемским Иосифом. В подклетной части с юж. стороны был освящен придел во имя свт. Николая Чудотворца. Верхние приделы не были освящены и использовались под архив и ризницу.
Троицкий собор сооружен по образцу собора великоустюжского во имя арх. Михаила муж. мон-ря (нач. XVII в.), повторив его композицию кубического 5-главого поднятого на подклет храма, окруженного с 3 сторон галереями, заканчивающимися с вост. стороны 2 симметричными приделами. Отличительными чертами Троицкого собора являются 2-столпная конструкция, большая апсида, равная по ширине объему четверика, 8-гранная форма барабанов глав с окнами на 4 из 8 граней, а также расположение колокольни, поставленной в отличие от др. храмов Вел. Устюга строго по центру четверика с зап. стороны. Первоначально храм увенчивало 5 деревянных глав, замененных позднее железными 2-ступенчатыми главами в стиле барокко, с железными крестами сложной формы. Стены четверика разделены лопатками на 3 прясла, завершаются карнизом и закомарами (позакомарное покрытие утрачено). В каждом прясле - высокие окна, растесанные, вероятно, в более поздний период; в центральных закомарах - киоты для икон. Приделы имеют кубические объемы, увенчаны небольшими главками, апсиды лепесткового плана примыкают к центральной апсиде храма; верхние части стен приделов украшают по 3 кокошника. 2 яруса галереи разделены декоративным поясом с ширинками, в оформлении нижнего выделяются столбы-опоры, проемы верхнего, вероятно открытого, яруса были впосл. заложены. От первоначального убранства храма сохранилось окно с наличником в виде полуколонок с дыньками и треугольным фронтоном (в подклете сев. придела), перспективный портал (в нижнем ярусе части галереи).
Одновременно с собором была выстроена каменная колокольня. Над низким, с 3 сторон прорезанным арками квадратным в плане основанием, служившим входом в собор и соединенным с галереей крытой лестницей, поднимается высокий, стройный восьмерик, заканчивающийся ярусом звона и увенчанный каменным шатром, прорезанным 2 рядами слухов. Шатер завершается небольшой луковичной главкой и крестом над ней. На колокольне имелись часы и 7 колоколов общим весом ок. 70 пудов.
Уникальное украшение Троицкого собора - 5-ярусный резной золоченый иконостас, построенный на пожертвования устюжан в 1776-1784 гг. вместо обветшавшего деревянного иконостаса. Прототипом послужил иконостас Зачатьевского собора ростовского Спасо-Иаковлевского мон-ря. Иконостасная резьба выполнена тотемскими мастерами братьями Н. и Т. Богдановыми с использованием традиц. для елизаветинского барокко форм (гирлянды, волюты, рокайль и т. п.). Иконостас отличает обилие деревянной скульптуры (ок. 50 фигур ангелов, херувимов, святых). С особой тщательностью выполнены образы Христа и Господа Саваофа. Позолота иконостаса нанесена в сложной технике двойника со сплошными цировками артелью подмосковного мастера П. А. Лабзина. Иконы, отличающиеся изяществом, точностью рисунка, богатой цветовой палитрой, написаны устюжскими иконописцами - купцами А. В. Колмогоровым, Е. А. Шергиным и прот. устюжского Успенского собора В. А. Аленевым. Композиции икон, заимствованных с западноевроп. гравюр, отходят от традиц. правосл. канонов.
В 1729-1740 гг. в Г. м. была построена каменная теплая ц. в честь Тихвинской иконы Божией Матери с трапезной. Прототипом послужила Введенская ц. с трапезной Михаило-Архангельского мон-ря. Строительство велось ярославским мастером каменных дел М. Борисовым, заложившим фундамент, и устюжскими каменщиками под рук. Н. Шубинского. Это 2-светный четверик, на подклете, увенчанный главкой на высоком 8-гранном барабане, с большой 5-гранной апсидой, установленной на полукруглом в плане помещении подклета. С запада к церкви примыкает обширная 2-этажная трапезная палата, нижний этаж к-рой служил для хозяйственных нужд. В 50-х гг. XVIII в. Троицкий собор и Тихвинская ц. были соединены каменными крытыми переходами на столбах. В 70-х гг. XVIII в. в церкви были проведены ремонтные работы: вызолочен иконостас, переложены изразцовые печи в храме и в трапезной, заменен пол, покрашены стены, починены кровля и глава на Тихвинской ц. В XIX в. в Тихвинской ц. был устроен Никольский придел, перенесенный из Троицкого собора.
В сер. ХVIII в. вокруг Г. м. сооружалась каменная ограда. Составной частью сев. стены стала небольшая ц. в честь Успения Пресв. Богородицы (ок. 1728) с больничной палатой; к зап. стене примыкал корпус братских келий. Были построены каменные ворота, парадные западные и хозяйственные северные. Сев. стена завершалась 2-этажной каменной башней с хозяйственными службами. В 60-х гг. XVIII в. возведение ограды прекратилось, стена осталась недостроенной.
В 1764 г. Г. м. был отнесен к 3-му классу. В кон. ХVIII - нач. XIX в. в Г. м. проживали 2-4 насельника. В 1841 г. Г. м. был упразднен и приписан к великоустюжскому Архангельскому мон-рю, штат его передан в новоучрежденный одесский во имя арх. Михаила мон-рь. В 1912 г. Г. м. был возобновлен как жен., настоятельницей в 1917 г. была игум. Рипсимия.
В дек. 1918 г. Г. м. был преобразован в сельскохозяйственную коммуну. На собрании 13 и 15 дек. 1918 г. был утвержден устав коммуны, избраны председатель - игум. Рипсимия и секретарь - свящ. Александр Углецкий. В коммуне было неск. коров, лошадей, баранов; сестры устроили обширные огороды. 22 дек. 1918 г. коммуна заключила договор с Трегубовским волисполкомом: сестры обязывались «не допускать политических собраний враждебного Советской власти направления; раздачи и продажи книг, брошюр, листков, посланий, направленных против Советской власти; произнесения проповедей и речей, враждебных Советской власти или по отношению отдельных ее представителей; совершения набатных тревог для созыва населения в целях возбуждения его против Советской власти». Сестры должны были «подчиняться всем распоряжениям местного Совета крестьянских депутатов относительно пользования колокольнями». Насельницы старались сохранить монастырский устав, не снимали облачений, проводили регулярные богослужения. 2 июля 1925 г. решением президиума Северодвинского губисполкома Гледенская коммуна, «обнаружившая явно религиозный уклон», была упразднена. С 1926 г. Троицкий собор находился в ведении Северодвинского музея. Остальные постройки Г. м. занимали: колония для беспризорников (1925), детдом-изолятор для детей, больных врожденным сифилисом и туберкулезом костей (1926-1929), пересыльный пункт-лагерь для раскулаченных и административно высланных (1930-1934), дом инвалидов (1934), дом престарелых. До 1945 г. дом инвалидов состоял под надзором НКВД. К нач. 2006 г. в Г. м. расположен филиал Великоустюжского музея-заповедника. Сохранилась Псалтирь XVII в. из Г. м. (РГБ ОР. № 3659).